Michael K. O'Leary è un presidente non esecutivo di dotDigital Group Plc, un direttore non esecutivo indipendente di Epwin Group Plc e un segretario e direttore di Gamechanger 20 Ltd. Fa parte del consiglio di amministrazione di Epwin Group Plc, Ipswich Town Football Club Co. Ltd. e Gamechanger 20 Ltd. O'Leary è stato precedentemente impiegato come presidente non esecutivo di EMIS Group Plc, come direttore non esecutivo indipendente di Psion Holdings Ltd., come direttore non esecutivo indipendente senior di Headlam Group Plc, come presidente di Digital Healthcare Ltd., come co-amministratore delegato e direttore di Misys Ltd., come presidente di Act Medisys Ltd., come amministratore delegato di Huon Corp. Ltd., un amministratore non esecutivo di Psion (UK) Ltd., un amministratore non esecutivo indipendente senior di Redde Plc, un amministratore non esecutivo di Stroud & Swindon Building Society, un amministratore non esecutivo di Valaris Plc, un amministratore delegato di Vertex Financial Services Holdings Ltd., un amministratore delegato di West Bromwich Albion Group Ltd. e un amministratore delegato di West Bromwich Albion Heritage Ltd. Ha anche fatto parte del consiglio di amministrazione dell'Oxford United Football Club Ltd.