Il 5 gennaio 2024, Jason Roswig ha informato Skillz Inc. della sua decisione di lasciare la posizione di Presidente e Direttore finanziario. Il signor Roswig ha ricoperto questo ruolo dall'8 agosto 2022. La decisione del signor Roswig di dimettersi è dovuta a motivi personali e non a causa di un disaccordo con l'Azienda su questioni relative alle sue operazioni, politiche o pratiche.