Hippo ha nominato Richard McCathron come Amministratore Delegato. McCathron ha fatto parte del Consiglio di amministrazione di Hippo e ha ricoperto il ruolo di Presidente dell'azienda dal febbraio 2017. Assaf Wand, Fondatore e precedente CEO, è diventato Presidente esecutivo del Consiglio di Amministrazione per concentrarsi sulle iniziative strategiche a lungo termine.

Prima di entrare a far parte del team esecutivo e del consiglio di amministrazione di Hippo, McCathron ha ricoperto posizioni dirigenziali in diverse compagnie assicurative, tra cui First Connect Insurance come Presidente e Amministratore delegato dal 2012 al 2017, Superior Access Insurance come Presidente e Amministratore delegato dal 2007 al 2010 e Mercury Insurance Group come Vicepresidente regionale dal 2004 al 2007. Nel suo ruolo di Presidente di Hippo, McCathron è stato responsabile di tutte le operazioni quotidiane dell'azienda, il che gli ha permesso di sviluppare una profonda conoscenza dei clienti, dei partner e delle capacità tecnologiche uniche di Hippo.