Il 3 maggio 2023, Upwork Inc. ha annunciato che Eric Gilpin, responsabile delle vendite dell'azienda, lascerà l'azienda e che l'azienda ha raggiunto un accordo sulle dimissioni del signor Gilpin. Al fine di facilitare una transizione agevole delle sue responsabilità, il signor Gilpin rimarrà alle dipendenze dell'azienda fino al 30 giugno 2023 in qualità di Consulente per le vendite.