Il 21 aprile 2023, John Fillmore ha comunicato a Chegg, Inc. l'intenzione di dimettersi dalla sua posizione di Presidente di Chegg Skills. Il signor Fillmore si dimetterà dalla sua posizione, a partire dal 12 maggio 2023, e in seguito rimarrà un dipendente della Società come consulente del CEO durante un periodo di transizione che dovrebbe concludersi nell'agosto 2023.